髪はぐしゃぐしゃ、靴は汚いし、合流してもスマホゲームばかりしている今の彼→昔の彼を知ってるからこそ！？

手ぶらだし、くつとか汚いし、待ち合わせて合流してもスマホゲーやり続けるし、彼の地元ばかりで会おうとするし、髪もぐしゃぐしゃ
ちゃんと見れば顔はいいのに、ぱっと見だらしな過ぎて汚いおっさんにしか見えない。
昔の小綺麗なイケメンだった頃を知ってるから尚更、見た目も振る舞いも会うたびにどんどん汚い感じになっていくのがいたたまれなかった

いたたまれないの使い方間違ってますよ

「いたたまれなかった」
まぁ、その場にいることができない、すぐにでも去りたい
という意味合いだけど、今は
最近は「見るに耐えない」とか「忍びない」という意味でも使ってるみたいだし
いんじゃないか？

初めから「見るに耐えない」って言えばいいんじゃない？

ほんとそれ

それだと、昔を知っているからっていう前提が発揮されないんじゃない？